南京五中的前身是国立第二临时中学，于1945年10月筹建，12月1日开学。翌年8月，学校改归市属，更名南京市第五中学。1951年，南京青年会中学并入南京五中。
南京五中遵循和贯彻陶行知先生的“平民教育”思想与“行知合一”理念。1953年学校被确定为江苏省首批14所省级重点中学之一。2005年南京五中被评为江苏省四星级高中。
经过多年的办学，五中已成为一所拥有优美校园环境、深厚文化底蕴、高水平教师队伍、优良校风校纪和出色教学质量的江苏省四星级高中。2011年，学校确立“人文高中”的发展方向，积极创建“以人文学科群创新为基础的人文高中”模式。2015年，五中被江苏省教育厅评审确定为“江苏省落花生文学教育课程基地”。
五中办学七十年来，为社会培养了数以万计的各类人才，其中包括科学家、文学艺术家、政治家、劳动模范。
五中弘扬“平民教育”思想，坚持平等地对待每一个学生，从最后一名学生抓起，让每个学生都有进步，为学生的终身发展奠定基础。
五中学生纯朴，学风浓厚；教师勤奋，教风严谨。是南京市中学最早的教科研项目中心。学校连续多年获得“省文明单位”、“省教育先进集体”、“省心理教育名校”、“南京市普通高中教育发展性评估综合奖、教学质量优秀奖”等称号。
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